项梁率军打下亢父后，又一路西进打下东阿（今山东省聊城），率军逼近定陶，稍作休整后便组织攻城。定陶的秦朝守军招架不住楚军的强烈攻势，弃城投降。项梁攻下定陶后，大松一口气，看着狼狈不堪的秦军，心中生出更多的满足与自信。
连续的胜利，在给项梁带来满足和信心的同时，也滋生了他的轻敌情绪。他放松了警惕，轻视了对手，忽视了他的对手是由章邯率领的秦军。
几场战斗下来，章邯率领的这支秦军已极具战斗力了，面对这样一支特殊的队伍，章邯一边指挥作战，一边强化训练。没有用多长时间，就把几乎是清一色的骊山劳工*的像模像样了，将领中也不乏一些因为作战英勇、善于指挥而从劳工中破格提拔上来的人。章邯率兵东进一路比较顺利，先后击败了几支义军，迅速成为一支训练有素、战斗力极强的军队了。但是，当他听到李由将军在雍丘与义军战斗中光荣殉职的消息后还是吃了一惊，没想到义军也有这么强的战斗力。果然当他率兵继续向东推进时，曾三次与义军遭遇，而且三次战败，章邯不敢再轻敌了。通过了解，他知道这支义军是由项梁率领的楚军，将军李由也是被项梁的侄子项羽杀死的。
第三次交战失败后，章邯只好率兵退守濮阳，一面又派人向朝廷请求援兵。
项梁在定陶驻兵，心情轻松，他计划让将士休整几日，为队伍补充完给养继续西进。他并未顾及到距自己不远的章邯正在调兵遣将，伺机进攻。
项梁的麾下有一位叫宋义的谋士，觉察到秦军的援兵不断到来，十分担心，他就到军帐拜见项梁。见到项梁后，宋义忧心忡忡地说：“将军自过江以来，与秦军作战，几乎仗仗都胜，您的威信也高了。据我观察，军中的将士由于连打胜仗，都滋生了骄傲的情绪，这一点一定要引起将军的高度关注。我们现在面前的敌人是秦朝大将章邯率领的秦军，我听说他身经百战，很有能力。近日又不断的有援兵到来，一定是要下决心与我们决一死战的，将军千万不要掉以轻心。”
项梁笑了笑说：“你不用太担心，章邯不过是我的手下败将，他就是搬救兵，也不过是要死守濮阳，怕我们去攻打濮阳。你放心吧，我的判断不会有错的。”
宋义还想说什么，项梁已经有些不耐烦了，他扬了扬手说：“这样吧，我派你出使齐国，让田荣派兵来增援我。这样，既就是章邯率兵来攻，我们也好有一个增援。”
宋义见项梁听不进去，也不好再说。好在项梁派他到齐国去搬援兵，心里想着这样也好尽快脱离这个凶险之地，就告辞了。
宋义当天就离开定陶往齐国去了。
走到半路，巧好碰到齐国的使者高陵君显，宋义就问他：“你要去见武信君吗？”
高陵君显回答：“是的。”
宋义又问：“有什么重要的事情吗？”
高陵君显回答：“我是受齐王的派遣去见武信君的，一是为了两国继续保持同盟关系，二也是为了齐国自身不遭受秦军攻击。请问，你要去齐国干什么呢？”
宋义又说：“秦军天天在增兵，我看要不了几天，秦军一定要攻定陶，可是武信君还沉浸在胜利的喜悦中，毫无防备。我给他说了，他也听不进去。我劝你不要去冒这个险了，一定要去，也在路上多耽误几天再去。说不定你还没到，那边就开战了。”
高陵君显谢过宋义，果然就不着急往定陶赶了。事情的发展正如宋义所预料的那样，高陵君显还没有到定陶，那边的战斗就开始了。
原来，项梁把宋义的话并没有往心里去，依然是放心的休息，甚至连起码的戒备也松懈了许多。帐外秋雨连绵，帐内醉眼惺松。然而就在这种令人困倦的天气里，有一个晚上，帐外突然杀声连天，千军万马如天兵一样降临定陶。楚军将士来不及穿衣披甲，就被凶悍的秦军杀死，楚军营帐里顷刻间血肉横飞，喊声震天。项梁也顾不上体面，仓皇出帐，手执一柄短剑，找路突围，不想秦将章邯骑马追来，只几个回合，项梁就被章邯腰斩于刀下。此刻的楚军早已乱成一锅粥，人们东躲西藏，却怎么也逃不出秦军的追杀。红了眼的秦军见人就杀，直杀的整个楚军驻地，鲜血伴着雨水在地上流成了河，楚军士兵的尸体铺满了泥泞的土地。
就在这样一个秋雨连绵的夜晚，由于项梁的轻敌，在葬送了他自己性命的同时，也断送了成千上万楚军将士的生命。项梁举事以来第一次失败就付出了自己的性命，对义军来说，这个代价实在是太大了，残酷的现实没留给项梁吸取一次轻敌而遭受惨重损失的机会。
驻守在外黄(今河南省民权)的项羽、刘邦听到这个消息，悲痛欲绝。他们搞不清楚章邯的军队有多少人，不敢盲目的支援，只好率兵离开外黄东撤。此刻要紧的是赶到盱眙，保卫楚王。
赵王武臣在赵地稳住阵脚后，计划继续扩大自己的势力范围，就派部将韩广率军向北方扩展，攻占燕国的地盘。
韩广率军进攻顺利，很快就攻占了燕国都城蓟（今天津市北部）。韩广在进攻中也多次利用劝降的策略，尽量不进行血腥的屠杀，所以深得燕人的拥戴。占领蓟后，他自立为燕王，派人去通知武臣。武臣一听，肺都快气炸了，尽管韩广的做法与他自立为赵王的做法如出一辙，但他还是无法接受。武臣召集大将军张耳和右丞相陈馀商量对策，决定派重兵进驻赵燕边境，伺机攻击燕国，活捉韩广。
韩广早已料到武臣有这一手，自然不敢松懈，也将自己的主力部队驻扎在边境上。这样赵、燕两军就形成了对峙的局面。
有一天，武臣闲得无聊在外散步，却被燕国的士兵抓获，送至军营。军营里的燕军将领一眼就认出了武臣，兴奋异常，一面派人向韩广汇报，一面把武臣软禁起来等候发落。
这边，张耳、陈馀听到这个消息急坏了，赵王被擒这对赵国可是一个极大的打击。想派兵攻打也不敢打，赵王在燕军手里，不攻打又无法救出赵王。
这时从燕军那边传来消息：“要想赎回赵王，就分出赵国的一半土地来交换。”
张耳、陈馀着急了，这么大的事情，他们做不了主，只好派出使者去燕地谈判，看看除了用土地换回赵王之外，还能不能找出其他救赵王的办法来。可是，派去的使者到了燕国就被燕军给杀了。看来燕国的态度很明确，除了用土地换人质没有其他路可走，一向足智多谋的张耳、陈馀面对这种现状也没有了主意。
赵王被燕军抓获扣押的消息很快在赵军的营中传开，闹得人心惶惶。正当大家都一筹莫展的时候，有一位在军中做饭的伙夫来找张耳，自告奋勇的要去燕地救赵王。
心急火燎的张耳、陈馀简直不敢相信自己的耳朵，心想就你这么一个伙夫能救回赵王，但情势紧迫，也就勉强同意了。询问那人怎么个救法，火夫闭而不答，只说肯定能救回赵王，而且还要同赵王一同乘车回来。
周围其他人听了，都感到不可思议，有人嘲笑说：“派出的十几个使者都被燕军杀了，你去了还不是去送死。”
伙夫笑笑不说话，但神情却很坦然。就这样，他只身去了燕国。
他见到燕国将领，还没等他们发话就先问：“将军，知道我来干什么吗？”
燕国将领一听有些懵了，你除了救赵王还能干什么，顺口就说：“你来，不就是想要把赵王救回去吗？”
伙夫并不作答，又问：“将军，知道张耳、陈馀是什么人吗？”
将领答到：“知道啊，一位是赵国右丞相，一位是大将军，都是有勇有谋的人。”
伙夫又问：“那么你知道他们在想什么吗？”
将军回答：“那还用说，肯定是在想法救回赵王。”
伙夫说：“将军这样想就大错特错了，你并不知道他们的真实想法。自武臣带兵攻赵以来，在张耳、陈馀的协助下，没用多少兵力就降服了赵国几十座城池，这其中的功劳，大家都是知道的，单凭武臣的能力是万万达不到的。如今武臣当上了赵王，张耳、陈馀没有当王，他们的心里怎么能服气？你知道，臣与主的地位有天壤之别，张耳、陈馀怎么能甘心一直在武臣手下？迟早有一天，他们会罢免武臣，自己当上赵王的。现在将军抓住了武臣，正给张耳、陈馀称王找到一个好的机会。表面上他们在着急营救赵王，实际上他们恨不得让将军你赶快杀了武臣，为他们称王铺平道路。他们当上赵王以后，不但不会感激燕国杀掉武臣的恩德，反而会以燕国杀掉赵王为由组织力量进攻燕国。依赵国的军事实力，燕国能抵抗得住吗？况且指挥赵军的是两位智勇双全的能人。”